mardi 7 juillet 2015

Chimie du Fentanyl

Le fentanyl est un opioïde synthétique utilisé pour traiter la douleur et est près de cent fois plus puissant que la morphine. Le fentanyl a un début d'action rapide et ne dure que pendant une courte période. Le médicament est largement utilisé comme anesthésique ainsi que dans la gestion des accès douloureux paroxystiques et la douleur chronique.
Synthèse de fentanyl
Le nom chimique pour le fentanyl est '' N '' - phényl - '' N '' - (1-phénéthyl-4-pipéridinyl) propanamide et il a d'abord été synthétisé par Janssen Pharmaceutica en utilisant quatre étapes, qui sont décrites ci-dessous:
La condensation avec aniline a donné la N-benzyl-4-pipéridone qui est ensuite réduit avec du LAH
Le produit résultant a subi acylation avec l'anhydride propionique
Le groupe 1-benzyle a été déprotégé par hyrdrogenation à 1 atm
Enfin, la réaction a été effectuée Finkelstein.
Analogues du fentanyl
La grande popularité de fentanyl comme un analgésique puissant dans les milieux médicaux et de santé, a conduit au développement de plusieurs analogues du fentanyl. Certains de ces comprennent:
Alfentanil vendu sous le nom de marque Alfenta. Ceci est un médicament à action très court, qui dure environ 5 à 10 minutes.
Sufentanil vendu sous le nom de marque Sufenta. Ceci est près de dix fois plus puissant que le fentanyl et est largement utilisée en chirurgie cardiaque.
Le rémifentanil vendu sous le nom de marque Ultiva. Ce médicament a un très court début et la durée d'action, même après des perfusions prolongées.
Carfentanil vendu sous le nom de marque Wildnil. Ce médicament est utilisé pour les grands animaux calmes tels que les éléphants.
Lofentanil est un autre analogue et est encore plus forte que carfentanil.
Plusieurs analogues du fentanyl sont utilisé comme drogues récréatives par les toxicomanes, y compris 3-méthylfentanyl, acétyl-α-méthylfentanyl, 3-Methylthiofentanyl, α-méthylfentanyl, α-methylthiofentanyl, β-hydroxyfentanyl, β-hydroxy-3-méthylfentanyl, Thiofentanyl et '' p '' - flurorofentanyl.
Des formes de dosage de fentanyl
Mis à part la forme intraveineuse de fentanyl, le médicament est également disponible sous la forme d'un timbre transdermique, une buccale (bouche) comprimés à dissolution, une sucette et un losange. Le dispositif transdermique est utilisé dans la gestion de la douleur chronique ou à long terme. Le médicament est libéré par le patch dans les graisses du corps, d'où il se déplace lentement dans la circulation sanguine pendant deux ou trois jours, offrant ainsi un soulagement de la douleur à long terme.